Von Peptiden lernen: eine Strategie für das Design funktionaler Präzisionspolymer‐Sequenzen

Der Zugang zu Sequenzen für funktionale Präzisionspolymere kann aufgrund der Reihenfolge von Seitengruppenfunktionen eines bekannten Peptids ermöglicht werden. Die direkte Übersetzung einer Peptidsequenz, die zuvor als Solubilisator für den Photosensibilisator meta‐Tetra(hydroxyphenyl)chlorin selekt...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Angewandte Chemie Jg. 131; H. 31; S. 10858 - 10863
Hauptverfasser: Maron, Eva, Swisher, Jordan H., Haven, Joris J., Meyer, Tara Y., Junkers, Tanja, Börner, Hans G.
Format: Journal Article
Sprache:Englisch
Veröffentlicht: Weinheim Wiley Subscription Services, Inc 29.07.2019
Schlagworte:
Acrylamide
Chemistry
Monodisperse Polymere
Peptid-PEG-Konjugate
Präzisionspolymere
Sequenzdesign
Wirkstoffsysteme
ISSN:0044-8249, 1521-3757
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Der Zugang zu Sequenzen für funktionale Präzisionspolymere kann aufgrund der Reihenfolge von Seitengruppenfunktionen eines bekannten Peptids ermöglicht werden. Die direkte Übersetzung einer Peptidsequenz, die zuvor als Solubilisator für den Photosensibilisator meta‐Tetra(hydroxyphenyl)chlorin selektiert wurde, in zwei verschiedene Präzisionspolymere wird gezeigt. Die resultierenden peptidmimetischen Formulierungsadditive auf Basis monodisperser Oligo(N‐substituierter‐acrylamide) und Oligo(2‐substituierter‐α‐hydroxycarbonsäuren) weisen scharf definierte Sequenz‐Eigenschafts‐Beziehungen auf und übertreffen in einigen Fällen die Wirkstoffkapazität und Freisetzungskinetiken des peptidischen Vorbilds, wobei Solubilisatoren mit bis zu 40 % höherer Beladbarkeit und 27‐fach schnellerer Freisetzung erreicht werden. Eine neue Strategie zum Sequenzdesign für funktionale Präzisionspolymere wird beschrieben. Die direkte Übersetzung von Seitenketten‐Funktionssequenzen auf ein nicht‐peptidisches Polymerrückgrat führt zu Makromolekülen, die die Eigenschaften der Stammpeptide beibehalten oder sogar übertreffen. Der Ansatz wird am Beispiel eines peptidbasierten Formulierungsadditivs für die Solubilisierung eines Photosensibilisator‐Wirkstoffes gezeigt.
Bibliographie:ObjectType-Article-1
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ISSN:0044-8249
1521-3757
DOI:10.1002/ange.201902217