ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
Uloženo v:
| Název: | ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES |
|---|---|
| Autoři: | Sazonov, Kyrylo D., Ishkov, Yuri V., Shevchenko, Olga V. |
| Zdroj: | Journal of Chemistry and Technologies; Vol. 32 No. 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923 Journal of Chemistry and Technologies; Том 32 № 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923 |
| Informace o vydavateli: | Oles Honchar Dnipro National University, 2025. |
| Rok vydání: | 2025 |
| Témata: | інденохіноксалін, константа іонізації, спектрофотометрія, інтеркалятор ДНК, біологічна активність, indenoquinoxaline, ionization constant, spectrophotometry, DNA intercalator, biological activity |
| Popis: | Three amide derivatives were synthesized on the basis of 11-oxoindeno[1,2-b]quinoxaline-6-carboxylic acid and amines. The structure of the synthesized compounds was confirmed by the methods of chromatography-mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. Their ionization constants were determined by spectrophotometry. The intercalation of the obtained compounds into DNA was proved by two independent methods - competition with ethidium bromide and spectrophotometrically. Quantitatively, the affinity of the studied compounds to DNA was determined by the method of competition with ethidium bromide, and the association constants of this interaction were calculated. N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)-11-oxoindeno[2,1-b]quinoxaline-6-carboxamide was able to suppress the fluorescence of intercalated EB at concentrations close to the concentration of EB in the experiment, but at concentrations ten times higher all compounds significantly reduced the fluorescence intensity of EB. According to the results of the experiments, it was confirmed that the studied compounds are high-affinity DNA ligands, which allows them to be considered as APIs with antiviral and cytotoxic activity. На основі 11-оксоіндено[1,2-b]хіноксалін-6-карбонової кислоти та амінів синтезовано три амідні похідні. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами хроматомас-спектрометрії та 1Н ЯМР-спектроскопії. Методом спектрофотометрії визначено їх константи іонізації. Інтеркаляцію отриманих сполук до ДНК доведено двома незалежними способами – конкуренцією з етидієм бромідом та спектрофотометрично. Кількісно афінітет досліджених сполук до ДНК було визначено методом конкуренції з етидієм бромідом та розраховані константи асоціації цієї взаємодії. N-(2,6-диметилпіримідин-4-іл)-11-оксоіндено[2,1-b]хіноксалін-6-карбоксамід виявився здатним пригнічувати флуоресценцію інтеркальованого ЕБ в концентраціях, близьких до концентрації ЕБ в експерименті, але в удесятеро більших концентраціях всі сполуки значно зменшували інтенсивність флуоресценції ЕБ. За результатами експериментів підтверджено, що досліджувані сполуки є високоафінними лігандами ДНК , що дозволяє їх розглядати як АФІ із противірусною та цитотоксичною активністю. |
| Druh dokumentu: | Article |
| Popis souboru: | application/pdf |
| Jazyk: | English |
| ISSN: | 2306-871X |
| DOI: | 10.15421/jchemtech.v32i4.311315 |
| Přístupová URL adresa: | http://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/311315 |
| Rights: | CC BY |
| Přístupové číslo: | edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f |
| Databáze: | OpenAIRE |
Nájsť tento článok vo Web of Science | Abstrakt: | Three amide derivatives were synthesized on the basis of 11-oxoindeno[1,2-b]quinoxaline-6-carboxylic acid and amines. The structure of the synthesized compounds was confirmed by the methods of chromatography-mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. Their ionization constants were determined by spectrophotometry. The intercalation of the obtained compounds into DNA was proved by two independent methods - competition with ethidium bromide and spectrophotometrically. Quantitatively, the affinity of the studied compounds to DNA was determined by the method of competition with ethidium bromide, and the association constants of this interaction were calculated. N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)-11-oxoindeno[2,1-b]quinoxaline-6-carboxamide was able to suppress the fluorescence of intercalated EB at concentrations close to the concentration of EB in the experiment, but at concentrations ten times higher all compounds significantly reduced the fluorescence intensity of EB. According to the results of the experiments, it was confirmed that the studied compounds are high-affinity DNA ligands, which allows them to be considered as APIs with antiviral and cytotoxic activity.<br />На основі 11-оксоіндено[1,2-b]хіноксалін-6-карбонової кислоти та амінів синтезовано три амідні похідні. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами хроматомас-спектрометрії та 1Н ЯМР-спектроскопії. Методом спектрофотометрії визначено їх константи іонізації. Інтеркаляцію отриманих сполук до ДНК доведено двома незалежними способами – конкуренцією з етидієм бромідом та спектрофотометрично. Кількісно афінітет досліджених сполук до ДНК було визначено методом конкуренції з етидієм бромідом та розраховані константи асоціації цієї взаємодії. N-(2,6-диметилпіримідин-4-іл)-11-оксоіндено[2,1-b]хіноксалін-6-карбоксамід виявився здатним пригнічувати флуоресценцію інтеркальованого ЕБ в концентраціях, близьких до концентрації ЕБ в експерименті, але в удесятеро більших концентраціях всі сполуки значно зменшували інтенсивність флуоресценції ЕБ. За результатами експериментів підтверджено, що досліджувані сполуки є високоафінними лігандами ДНК , що дозволяє їх розглядати як АФІ із противірусною та цитотоксичною активністю. |
|---|---|
| ISSN: | 2306871X |
| DOI: | 10.15421/jchemtech.v32i4.311315 |