View in EDS

ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

Saved in:
Bibliographic Details
Title: ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
Authors: Sazonov, Kyrylo D., Ishkov, Yuri V., Shevchenko, Olga V.
Source: Journal of Chemistry and Technologies; Vol. 32 No. 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923
Journal of Chemistry and Technologies; Том 32 № 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923
Publisher Information: Oles Honchar Dnipro National University, 2025.
Publication Year: 2025
Subject Terms: інденохіноксалін, константа іонізації, спектрофотометрія, інтеркалятор ДНК, біологічна активність, indenoquinoxaline, ionization constant, spectrophotometry, DNA intercalator, biological activity
Description: Three amide derivatives were synthesized on the basis of 11-oxoindeno[1,2-b]quinoxaline-6-carboxylic acid and amines. The structure of the synthesized compounds was confirmed by the methods of chromatography-mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. Their ionization constants were determined by spectrophotometry. The intercalation of the obtained compounds into DNA was proved by two independent methods - competition with ethidium bromide and spectrophotometrically. Quantitatively, the affinity of the studied compounds to DNA was determined by the method of competition with ethidium bromide, and the association constants of this interaction were calculated. N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)-11-oxoindeno[2,1-b]quinoxaline-6-carboxamide was able to suppress the fluorescence of intercalated EB at concentrations close to the concentration of EB in the experiment, but at concentrations ten times higher all compounds significantly reduced the fluorescence intensity of EB. According to the results of the experiments, it was confirmed that the studied compounds are high-affinity DNA ligands, which allows them to be considered as APIs with antiviral and cytotoxic activity.
На основі 11-оксоіндено[1,2-b]хіноксалін-6-карбонової кислоти та амінів синтезовано три амідні похідні. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами хроматомас-спектрометрії та 1Н ЯМР-спектроскопії. Методом спектрофотометрії визначено їх константи іонізації. Інтеркаляцію отриманих сполук до ДНК доведено двома незалежними способами – конкуренцією з етидієм бромідом та спектрофотометрично. Кількісно афінітет досліджених сполук до ДНК було визначено методом конкуренції з етидієм бромідом та розраховані константи асоціації цієї взаємодії. N-(2,6-диметилпіримідин-4-іл)-11-оксоіндено[2,1-b]хіноксалін-6-карбоксамід виявився здатним пригнічувати флуоресценцію інтеркальованого ЕБ в концентраціях, близьких до концентрації ЕБ в експерименті, але в удесятеро більших концентраціях всі сполуки значно зменшували інтенсивність флуоресценції ЕБ. За результатами експериментів підтверджено, що досліджувані сполуки є високоафінними лігандами ДНК , що дозволяє їх розглядати як АФІ із противірусною та цитотоксичною активністю.
Document Type: Article
File Description: application/pdf
Language: English
ISSN: 2306-871X
DOI: 10.15421/jchemtech.v32i4.311315
Access URL: http://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/311315
Rights: CC BY
Accession Number: edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f
Database: OpenAIRE
FullText Text:
  Availability: 0
CustomLinks:
  – Url: https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=issn2306871X%3A%3Abee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f
    Name: EDS - OpenAIRE (s4221598)
    Category: fullText
    Text: View record at OpenAIRE
  – Url: https://www.webofscience.com/api/gateway?GWVersion=2&SrcApp=EBSCO&SrcAuth=EBSCO&DestApp=WOS&ServiceName=TransferToWoS&DestLinkType=GeneralSearchSummary&Func=Links&author=Sazonov%20KD
    Name: ISI
    Category: fullText
    Text: Nájsť tento článok vo Web of Science
    Icon: https://imagesrvr.epnet.com/ls/20docs.gif
    MouseOverText: Nájsť tento článok vo Web of Science
Header DbId: edsair
DbLabel: OpenAIRE
An: edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f
RelevancyScore: 965
AccessLevel: 3
PubType: Academic Journal
PubTypeId: academicJournal
PreciseRelevancyScore: 964.73876953125
IllustrationInfo
Items – Name: Title
  Label: Title
  Group: Ti
  Data: ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
– Name: Author
  Label: Authors
  Group: Au
  Data: <searchLink fieldCode="AR" term="%22Sazonov%2C+Kyrylo+D%2E%22">Sazonov, Kyrylo D.</searchLink><br /><searchLink fieldCode="AR" term="%22Ishkov%2C+Yuri+V%2E%22">Ishkov, Yuri V.</searchLink><br /><searchLink fieldCode="AR" term="%22Shevchenko%2C+Olga+V%2E%22">Shevchenko, Olga V.</searchLink>
– Name: TitleSource
  Label: Source
  Group: Src
  Data: Journal of Chemistry and Technologies; Vol. 32 No. 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923<br />Journal of Chemistry and Technologies; Том 32 № 4 (2024): Journal of Chemistry and Technologies; 916-923
– Name: Publisher
  Label: Publisher Information
  Group: PubInfo
  Data: Oles Honchar Dnipro National University, 2025.
– Name: DatePubCY
  Label: Publication Year
  Group: Date
  Data: 2025
– Name: Subject
  Label: Subject Terms
  Group: Su
  Data: <searchLink fieldCode="DE" term="%22інденохіноксалін%2C+константа+іонізації%2C+спектрофотометрія%2C+інтеркалятор+ДНК%2C+біологічна+активність%22">інденохіноксалін, константа іонізації, спектрофотометрія, інтеркалятор ДНК, біологічна активність</searchLink><br /><searchLink fieldCode="DE" term="%22indenoquinoxaline%2C+ionization+constant%2C+spectrophotometry%2C+DNA+intercalator%2C+biological+activity%22">indenoquinoxaline, ionization constant, spectrophotometry, DNA intercalator, biological activity</searchLink>
– Name: Abstract
  Label: Description
  Group: Ab
  Data: Three amide derivatives were synthesized on the basis of 11-oxoindeno[1,2-b]quinoxaline-6-carboxylic acid and amines. The structure of the synthesized compounds was confirmed by the methods of chromatography-mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. Their ionization constants were determined by spectrophotometry. The intercalation of the obtained compounds into DNA was proved by two independent methods - competition with ethidium bromide and spectrophotometrically. Quantitatively, the affinity of the studied compounds to DNA was determined by the method of competition with ethidium bromide, and the association constants of this interaction were calculated. N-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)-11-oxoindeno[2,1-b]quinoxaline-6-carboxamide was able to suppress the fluorescence of intercalated EB at concentrations close to the concentration of EB in the experiment, but at concentrations ten times higher all compounds significantly reduced the fluorescence intensity of EB. According to the results of the experiments, it was confirmed that the studied compounds are high-affinity DNA ligands, which allows them to be considered as APIs with antiviral and cytotoxic activity.<br />На основі 11-оксоіндено[1,2-b]хіноксалін-6-карбонової кислоти та амінів синтезовано три амідні похідні. Структуру синтезованих сполук підтверджено методами хроматомас-спектрометрії та 1Н ЯМР-спектроскопії. Методом спектрофотометрії визначено їх константи іонізації. Інтеркаляцію отриманих сполук до ДНК доведено двома незалежними способами – конкуренцією з етидієм бромідом та спектрофотометрично. Кількісно афінітет досліджених сполук до ДНК було визначено методом конкуренції з етидієм бромідом та розраховані константи асоціації цієї взаємодії. N-(2,6-диметилпіримідин-4-іл)-11-оксоіндено[2,1-b]хіноксалін-6-карбоксамід виявився здатним пригнічувати флуоресценцію інтеркальованого ЕБ в концентраціях, близьких до концентрації ЕБ в експерименті, але в удесятеро більших концентраціях всі сполуки значно зменшували інтенсивність флуоресценції ЕБ. За результатами експериментів підтверджено, що досліджувані сполуки є високоафінними лігандами ДНК , що дозволяє їх розглядати як АФІ із противірусною та цитотоксичною активністю.
– Name: TypeDocument
  Label: Document Type
  Group: TypDoc
  Data: Article
– Name: Format
  Label: File Description
  Group: SrcInfo
  Data: application/pdf
– Name: Language
  Label: Language
  Group: Lang
  Data: English
– Name: ISSN
  Label: ISSN
  Group: ISSN
  Data: 2306-871X
– Name: DOI
  Label: DOI
  Group: ID
  Data: 10.15421/jchemtech.v32i4.311315
– Name: URL
  Label: Access URL
  Group: URL
  Data: <link linkTarget="URL" linkTerm="http://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/311315" linkWindow="_blank">http://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/311315</link>
– Name: Copyright
  Label: Rights
  Group: Cpyrght
  Data: CC BY
– Name: AN
  Label: Accession Number
  Group: ID
  Data: edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f
PLink https://erproxy.cvtisr.sk/sfx/access?url=https://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&site=eds-live&db=edsair&AN=edsair.issn2306871X..bee958c21cad4fe1506826a7f8b9a89f
RecordInfo BibRecord:
  BibEntity:
    Identifiers:
      – Type: doi
        Value: 10.15421/jchemtech.v32i4.311315
    Languages:
      – Text: English
    Subjects:
      – SubjectFull: інденохіноксалін, константа іонізації, спектрофотометрія, інтеркалятор ДНК, біологічна активність
        Type: general
      – SubjectFull: indenoquinoxaline, ionization constant, spectrophotometry, DNA intercalator, biological activity
        Type: general
    Titles:
      – TitleFull: ACID-BASE PROPERTIES AND AFFINITY TO DNA OF INDENOQUINOXALINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
        Type: main
  BibRelationships:
    HasContributorRelationships:
      – PersonEntity:
          Name:
            NameFull: Sazonov, Kyrylo D.
      – PersonEntity:
          Name:
            NameFull: Ishkov, Yuri V.
      – PersonEntity:
          Name:
            NameFull: Shevchenko, Olga V.
    IsPartOfRelationships:
      – BibEntity:
          Dates:
            – D: 23
              M: 01
              Type: published
              Y: 2025
          Identifiers:
            – Type: issn-print
              Value: 2306871X
            – Type: issn-locals
              Value: edsair
            – Type: issn-locals
              Value: edsairFT
          Titles:
            – TitleFull: Vìsnik Dnìpropetrovsʹkogo unìversitetu. Serìâ Hìmìâ
              Type: main
ResultId 1